Différence entre Endo et Exo Diels Alder

le différence clé entre les composés Endo et Exo Diels Alder est que le Le produit Endo Diels Alder a ses substituants sur la même face du système cyclique ponté alors que le produit Exo Diels Alder a ses substituants sur les faces opposées du système cyclique ponté.

L'isomérie Endo-Exo est un type spécial d'isomérie qui entre dans la catégorie des stéréoisomères. On peut trouver cette isomérie dans des composés organiques comportant un substituant sur son système cyclique ponté. Endo et Exo sont des préfixes que nous utilisons pour nommer un composé organique en fonction de l'emplacement de ce substituant. Nous utilisons principalement ces préfixes avec les produits de la réaction de Diels Alder. Le produit de ce type de réaction est généralement un dérivé de cyclohexène substitué.

CONTENU

1. Vue d'ensemble et différence clé
2. Endo Diels Alder, qu'est-ce que c'est?
3. Qu'est-ce que Exo Diels Alder?
4. Comparaison côte à côte - Endo et Exo Diels Alder en forme tabulaire
5. Résumé

Endo Diels Alder, qu'est-ce que c'est??

Le produit Endo Diels Alder est un composé organique dont les substituants se trouvent sur la même face du système cyclique ponté. Une réaction de Diels Alder forme des cycles à six chaînons; c'est ce que nous appelons une cycloaddition. Lors de la formation du produit endo par cette réaction, les substituants se combinent les uns aux autres via un système cyclique ponté dans lequel les substituants sont sur la même face. Par conséquent, il a le maximum de chevauchement entre leurs faces.

Figure 01: Structures Endo et Exo dans les réactions de Diels Alder

Le produit final résultant de cette réaction a une «forme de C». De plus, cette structure a la contrainte maximale entre les substituants. Ainsi, la formation du produit final lors d’une réaction de Diels Alder a moins de chance.

Qu'est-ce que Exo Diels Alder??

Le produit Exo Diels Alder est un composé organique dont les substituants se trouvent sur les faces opposées du système cyclique ponté. Une réaction de Diels Alder forme des cycles à six chaînons; c'est ce que nous appelons une cycloaddition. Dans la formation de produit exo via cette réaction, les substituants se combinent les uns aux autres via un système cyclique à pont ayant les substituants sur des faces opposées. Par conséquent, il y a un chevauchement minimal entre les faces du système annulaire. De plus, ce produit a une "forme en Z".

Quelle est la différence entre Endo et Exo Diels Alder?

Le produit Endo Diels Alder est un composé organique dont les substituants se trouvent sur la même face du système cyclique ponté, tandis que le produit exo Diels Alder est un composé organique dont les substituants se trouvent sur les faces opposées du système cyclique ponté. C'est la principale différence entre endo et exo de Diels Alder. De plus, l'endo Diels Alder a la forme d'un C, tandis que l'exo Diels Alder a la forme d'un Z. De plus, le produit final présente une contrainte maximale due au chevauchement maximal entre ses faces. Cependant, le produit exo présente une contrainte minimale due au chevauchement minimal de ses faces.

L'infographie ci-dessous présente la différence entre endo et exo de Diels Alder sous forme de tableau pour une référence rapide..

Résumé - Endo vs Exo Diels Alder

La réaction de Diels Alder en chimie organique est la réaction de cycloaddition la plus courante. Il peut donner deux produits majeurs; produit endo et produit exo. La différence entre les composés endo et exo de Diels Alder réside dans le fait que le produit endo Diels Alder a ses substituants sur la même face du système cyclique ponté, tandis que le produit exo Diels Alder a ses substituants sur les faces opposées du système cyclique ponté..

Référence:

1. «Produits Exo vs Endo dans le Diels Alder: comment les différencier» Master en Chimie Organique RSS. Disponible ici 

Courtoisie d'image:

1. ”Diels-Alder-Endo-and-exo-orientation” de Mazhe2 - fr.wikipedia, (Domaine Public) via Wikimedia Commons