Différence entre hémiacétal et hémicétal

Différence clé - Hémiacétal vs Hemiketal

le différence clé entre Hemiacetal et Hemiketal est que hémiacétal est formé par la réaction entre un alcool et un aldéhyde alors qu'un hémicétal est formé par la réaction entre un alcool et un cétone.

Hémiacétal et hémicétal sont des composés organiques pouvant être observés sous forme de molécules hybrides contenant deux groupes fonctionnels dans la même molécule; un groupe hydroxyle et un groupe éther.

CONTENU

1. Vue d'ensemble et différence clé
2. Qu'est-ce qu'un hémiacétal?
3. Qu'est-ce que Hemiketal?
4. Comparaison côte à côte - Hémiacétal et Hémicétal sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce qu'un hémiacétal??

L'hémiacétal est un composé organique dans lequel un atome de carbone central est lié à quatre groupes différents; Groupe -OR, groupe -OH, groupe -R et groupe -H. Un hémiacétal est formé d'un aldéhyde. En revanche, si ce composé est formé à partir d'une cétone, on l'appelle un hémiketal. La formule chimique de Hemiacetal est RHC (OH) OR '. Le groupe "R" est un groupe alkyle.

Figure 01: Formation d'un hémiacétal

Un hémiacétal se forme lorsqu'un alcool est ajouté à un aldéhyde. Dans les composés hémiacétaliques, il existe deux types de liaisons qui représentent les deux molécules de départ conduisant à la formation de l'hémiacétal..

Le -C-O-H représente l'alcool.
La liaison -C-O-R représente le groupe éther formé à partir du groupe carbonyle de l'aldéhyde.

Un hémiacétal est formé lorsque le groupe -OR d'un alcool attaque l'atome de carbone d'un aldéhyde. (Le groupe -OR est formé lorsque l'atome d'hydrogène de l'alcool ROH est libéré). L'atome de carbone de l'aldéhyde a une charge positive partielle en raison de la différence entre les valeurs d'électronégativité de l'atome de carbone et de l'atome d'oxygène dans le groupe carbonyle. Le groupe oxygène -OR de l’alcool peut jouer le rôle de nucléophile car il est riche en électrons. Ce nucléophile attaque l'atome de carbone du groupe carbonyle de l'aldéhyde, conduisant à une réaction d'addition nucléophile. Le résultat est un hémiacétal. Cette réaction se produit en milieu acide. Une autre façon de former un hémiacétal est l'hydrolyse partielle d'un acétal..

Qu'est-ce que Hemiketal??

Hemiketal est un composé organique dans lequel un atome de carbone central est lié à quatre groupes différents; Le groupe -OR, le groupe -OH et deux groupes -R (identiques ou différents l'un de l'autre). Un hémiketal est formé à partir de la réaction entre un alcool et une cétone. La formule chimique générale de l’hémicétal est R₁R₂C (OH) OR '. Contrairement à l'hémiacétal, il n'y a pas d'atome d'hydrogène directement lié à l'atome de carbone central de l'hémicétal.

Figure 02: Formation d'un hémicketal

L'atome de carbone du groupe carbonyle d'une cétone a une charge positive partielle en raison de la différence entre les valeurs électronégatives de l'atome de carbone et de l'atome d'oxygène. Par conséquent, cet atome de carbone subit une attaque nucléophile par le groupe -OR dérivé d'un alcool. Le groupe -OR de l’alcool joue le rôle de nucléophile car il est riche en électrons.

Quelle est la différence entre hémiacétal et hémicétal?

Hémiacétal vs hémicétal
L'hémiacétal est un composé organique dans lequel un atome de carbone central est lié à quatre groupes différents; Groupe -OR, groupe -OH, groupe -R et groupe -H.	Hemiketal est un composé organique dans lequel un atome de carbone central est lié à quatre groupes différents; Groupe -OR, groupe -OH et deux groupes -R (identiques ou différents l'un de l'autre).
Formation
Un hémiacétal est formé à partir de la réaction entre un alcool et un aldéhyde.	Un hémiketal est formé à partir de la réaction entre un alcool et une cétone.
Présence d'un atome d'hydrogène
L’hémiacétal a un atome d’hydrogène lié directement à l’atome de carbone central.	Il n'y a pas d'atome d'hydrogène directement lié à l'atome de carbone central de l'hémicétal.
Formule générale
La formule chimique générale de l'Hémiacétal est RHC (OH) OR '.	La formule chimique générale de l’hémicétal est R₁R₂C (OH) OR '.

Résumé - Hémiacétal vs Hemiketal

Hémiacétal et hémicétal sont deux formes de composés organiques contenant deux groupes fonctionnels dans la même molécule. La différence entre hémiacétal et hémiketal est que l'hémiacétal est formé par la réaction entre un alcool et un aldéhyde alors qu'un hémiketal est formé par la réaction entre un alcool et une cétone..

Référence:

1. Libretexts. «Ajout d'alcools pour former des hémiacétals et des acétals.» Chimie LibreTexts, Libretexts, 22 août 2016. Disponible ici
2. «Hémiacétal». Wikipedia, Wikimedia Foundation, 23 février 2018.. Disponible ici

Courtoisie d'image:

1. 'Hémiacétal'Par akane700 - Travail personnel, (CC BY-SA 3.0) via Wikimedia Commons
2. 'Hemiketal formation'By akane700 - Travail personnel, (CC BY-SA 3.0) via Wikimedia Commons

Chimie organique