Différence entre l'addition nucléophile et électrophile

La principale différence entre les additions nucléophiles et électrophiles est que, dans les réactions d’addition nucléophiles, un composant riche en électrons s’associe à une molécule, tandis que dans les réactions d’addition électrophiles, une espèce déficiente en électrons ou un composé neutre à orbitales vides se combine à une molécule.

Un nucléophile est une espèce chimique riche en électrons pouvant donner une paire d'électrons à une espèce déficiente en électrons. Un électrophile, par contre, est chargé positivement ou neutre. Si c'est neutre, alors il devrait avoir des orbitales vides pour accepter les électrons d'une autre espèce.

CONTENU

1. Vue d'ensemble et différence clé
2. Qu'est-ce qu'une addition nucléophile?
3. Qu'est-ce qu'un ajout électrophile?
4. Comparaison côte à côte - addition nucléophile vs électrophile sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce qu'une addition nucléophile??

L'addition nucléophile est le processus d'addition d'un nucléophile à une espèce déficiente en électrons ou à une liaison pi dans une molécule (nous l'appelons un substrat). Le nucléophile ajouté forme une simple liaison (une liaison sigma) avec le substrat. Considérons quelques exemples pour comprendre le processus d’addition nucléophile.

Ajout de nucléophiles au carbone carbonyle

Les groupes carbonyle sont polaires car ils ont un atome de carbone double lié à un atome d'oxygène. Cette polarité est due à la grande différence entre les valeurs d'électronégativité du carbone et de l'oxygène. Cela signifie que l'oxygène a une plus grande affinité pour les électrons de liaison que le carbone. Ensuite, l'atome de carbone du groupe carbonyle reçoit une charge positive partielle. Ce carbone est une meilleure position pour un nucléophile pour attaquer la molécule. Le nucléophile fait don de ses électrons à ce carbone et forme une simple liaison avec l'atome de carbone. Il s’agit donc d’une addition nucléophile. De plus, ce type de réactions se produit couramment dans les aldéhydes et les cétones..

Figure 1: Addition nucléophile au carbone carbonyle

Ajout de nucléophiles aux nitriles

Un nitrile est un composé contenant un carbone triple lié à un atome d'azote. Cette liaison est très polaire car l'électronégativité de l'azote est supérieure à celle du carbone. Ensuite, l'atome de carbone devient partiellement chargé positivement. En conséquence, ce carbone peut subir une addition nucléophile. Le nucléophile se combine avec l'atome de carbone. La molécule résultante a une double liaison entre le carbone et l'azote, au lieu d'une triple liaison.

Ajout de nucléophiles aux doubles liaisons

Une double liaison a une liaison pi et une liaison sigma. Les doubles liaisons sont présentes dans les alcènes. Lorsqu'un alcène subit une addition nucléophile, la molécule insaturée devient saturée avec le nucléophile et se combine avec l'un des atomes de carbone vinyliques (atomes de carbone à double liaison) via une liaison covalente..

Qu'est-ce qu'un ajout électrophile??

L'addition électrophile est le processus d'addition d'un électrophile à la liaison pi d'un alcène. À la fin de la réaction, cette liaison pi se décompose en deux nouvelles liaisons sigma. La molécule doit contenir une double liaison ou une triple liaison pour recevoir un électrophile. Cela se produit en deux étapes. Prenons un exemple pour comprendre le mécanisme de l'addition électrophile.

Figure 2: Addition électrophile

Ici, nous avons électrophile chargé positivement. En outre, la liaison non saturée ou la double liaison est riche en électrons. Par conséquent, il peut donner des électrons à l'électrophile déficient en électrons. Ensuite, la charge positive est transférée à la liaison C-C tandis qu'une liaison sigma se forme entre un atome de carbone et l'électrophile. Cela se traduit par un carbocation. Comme il est instable, l’atome de carbone chargé positivement obtient les électrons d’un anion, formant ainsi une autre liaison sigma..

Quelle est la différence entre les ajouts nucléophiles et électrophiles?

Addition nucléophile vs électrophile
Nucléophile une addition est le processus d'addition d'un nucléophile à une espèce déficiente en électrons ou à une liaison pi dans une molécule.	Électrophile une addition est le processus d'addition d'un électrophile à la liaison pi d'un alcène.
Espèces ajoutées
Un nucléophile se combine avec une molécule.	Un électrophile se combine avec une molécule.
Substrat
Soit une espèce chimique à charge positive, soit une liaison pi dans une molécule.	Un alcène ou un alcyne
Processus
Un nucléophile forme une liaison sigma avec un atome de carbone dans le substrat	Un électrophile forme une liaison sigma avec un atome de carbone vinyle dans la double liaison.

Résumé - Addition nucléophile vs électrophile

L'addition nucléophile et l'addition électrophile sont deux réactions chimiques importantes utilisées dans la synthèse de composés saturés à partir de composés insaturés. La principale différence entre les additions nucléophiles et électrophiles réside dans le fait que, dans les réactions d’addition nucléophiles, un composant riche en électrons est ajouté à une molécule, tandis qu’en électrophile, une espèce déficiente en électrons est ajoutée à une molécule..

Référence:

1. «Ajout de nucléophiles». Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14 avril 2018, Disponible ici.
2. Libretexts. «19.4 Réactions d'addition nucléophiles d'aldéhydes et de cétones.» Chimie LibreTexts, Libretexts, 25 août 2017, Disponible ici.
3. «Ajout électrophile.» Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14 avril 2018., Disponible ici.

Courtoisie d'image:

1. “NucleophilicAdditionsToCarbonyls” de V8rik sur Wikipedia anglais (CC BY-SA 3.0) via Wikimedia Commons
2. “ElectrophilicAdditionmechanism” de V8rik sur Wikipedia anglais (CC BY-SA 3.0) via Wikimedia Commons