Différence entre la réaction de substitution nucléophile et électrophile

Différence principale - Réaction de substitution nucléophile vs électrophile

Les réactions de substitution nucléophiles et électrophiles se rencontrent en chimie organique et inorganique. Ces réactions de substitution sont très importantes dans la synthèse de certains composés. Une réaction de substitution est une réaction qui implique le remplacement d'un atome ou d'un groupe d'atomes par un autre atome ou un groupe d'atomes. La principale différence entre les réactions de substitution nucléophiles et électrophiles est que La réaction de substitution nucléophile implique le déplacement d'un groupe partant par un nucléophile, tandis que la réaction de substitution électrophile implique le déplacement d'un groupe fonctionnel par un électrophile..

Zones clés couvertes

1. Qu'est-ce que la réaction de substitution nucléophile?
      - Définition, processus de réaction, exemples
2. Quelle est la réaction de substitution électrophile
      - Définition, processus de réaction, exemples
3. Quelle est la différence entre la réaction de substitution nucléophile et électrophile
      - Comparaison des différences clés

Mots-clés: composés aromatiques et aliphatiques, électrophile, substitution électrophile, groupe partant, nucléophile, substitution nucléophile, S_E1 réaction, S_E2 réactions, S_N1 réaction, S_N2 réactions, Réaction de substitution

Qu'est-ce que la réaction de substitution nucléophile?

Une réaction de substitution nucléophile est une réaction chimique qui implique le déplacement d'un groupe partant par un nucléophile. Ce groupe partant porte ce nom car il part quand un nucléophile réagit avec la molécule à laquelle le groupe partant est attaché (la molécule entière est appelée substrat). La partie que le nucléophile va être attaché s'appelle un électrophile. Cet électrophile manque d'électrons pour devenir stable. Par conséquent, il accepte les électrons d'un nucléophile. Il en résulte la formation d’une liaison covalente entre nucléophile et électrophile. 

La plupart du temps, le nucléophile est chargé négativement. Mais il peut également s'agir d'une molécule chargée de manière neutre, ayant une paire d'électrons libre et prête à être donnée. Ces réactions de substitution nucléophiles ont lieu dans des composés organiques aliphatiques et aromatiques.

Figure 1: Exemple de substitution nucléophile dans des composés aromatiques

Dans l'exemple ci-dessus, le cycle benzénique est lié à un atome de chlore (Cl). C'est le groupe partant en présence de NaNH₂. Le nucléophile est -NH₂ groupe. L'atome de carbone (avec une étoile sur l'image ci-dessus) est attaqué par le nucléophile et l'atome de Cl est déplacé par -NH₂ groupe. Ceci est appelé une substitution nucléophile.

Figure 2: Exemple de substitution nucléophile dans des composés aromatiques

Dans l'exemple ci-dessus, le nucléophile est désigné par le symbole "Nuc". L'atome de carbone au centre est attaqué par le nucléophile et le groupe partant «X» est déplacé par le nucléophile. Cela se voit clairement quand on considère la différence entre la première et la dernière molécule dans l'image ci-dessus.   

Il existe deux principaux types de réactions de substitution nucléophile classées selon leur mécanisme..

S_N1 réactions

Le symbole «S» désigne «substitution» et «N» désigne «nucléophile». Le nombre («1» ici) indique l'ordre cinétique de la réaction. Ces réactions impliquent la formation d'un intermédiaire de carbocation. Par conséquent, la réaction se produit en deux étapes.

Figure 3: Mécanisme de réaction SN1

Dans l'exemple ci-dessus, N₂⁺ est le groupe partant de la molécule initiale. Dans un premier temps, le groupe partant se sépare en formant un intermédiaire de carbocation. L'intermédiaire formé ici est un cation aryle. Puisqu'il s'agit d'un ion stable, c'est l'étape déterminante de la vitesse de cette réaction. Dans la deuxième étape, le nucléophile est attaché au carbocation.

S_N2 réactions

Dans les S_N2 réaction, un carbocation n'est pas formé. Par conséquent, la réaction se produit en une seule étape. C’est donc l’étape déterminante de la réaction.

Figure 4: Mécanisme de réaction SN2

L'exemple ci-dessus montre le départ du groupe partant («X» ici) et la substitution du nucléophile se produisant au même moment. Lire la suite: Différence entre S_N1 et S_N2 réactions.

Quelle est la réaction de substitution électrophile 

La substitution électrophile est une réaction chimique impliquant le déplacement d’un groupe fonctionnel par un électrophile. La plupart du temps, les atomes d'hydrogène sont déplacés de cette manière. On trouve également des réactions de substitution électrophiles dans les composés aliphatiques et aromatiques. Les réactions de substitution électrophiles sont notamment utilisées pour fabriquer des dérivés du benzène.

Les électrophiles sont des molécules chargées positivement ou neutres mais dépourvues d'électrons. Les électrophiles acceptent les électrons des nucléophiles afin de neutraliser leur charge ou d'obéir à la règle de l'octet et devenir stables.

Figure 5: Exemple de réaction de substitution électrophile dans les composés aromatiques

Dans l'exemple ci-dessus, un atome d'hydrogène du cycle benzénique est déplacé par NO₂⁺ ion. Dans ce cas, NO₂⁺ est l'électrophile. Il y a une charge positive dans l'atome d'azote. Le cycle benzénique est riche en électrons en raison de la présence de liaisons pi. Par conséquent, l'électrophile attaque le cycle benzénique et s'attache à celui-ci, faisant de l'atome d'hydrogène le "groupe partant".  

Les réactions de substitution électrophiles se trouvent principalement dans deux types de mécanismes.

S_E1 réactions

Ces s_E1 réactions impliquent la formation d'un carbocation qui est stable. Par conséquent, l'étape de détermination de la vitesse est l'étape de la formation du carbocation. Cela indique que le S_E1 réactions se produisent en deux étapes. La fixation d'électrophile au carbocation peut également être observée ici. Mais le groupe partant est toujours attaché au carbocation. Dans un deuxième temps, le départ du groupe partant.  

Figure 6: Mécanisme de réaction SE1

S_E2 réactions

Le s_E2 réactions ne comportent qu'une étape. Un carbocation n'est pas formé. Par conséquent, l'étape déterminante de la vitesse est la formation d'une molécule substituée.

Figure 7: Mécanisme de réaction SE2

Similarités entre la réaction de substitution nucléophile et électrophile

• Les deux types de réactions sont liés au partage d'électrons.

• Les deux réactions entraînent des liaisons covalentes.

• Les deux réactions entraînent le déplacement d'un groupe présent dans la molécule de substrat.

• Ils produisent des groupes de départ.

• Les deux types de réaction se retrouvent dans des réactions chimiques liées à des composés aliphatiques et aromatiques.

Différence entre la réaction de substitution nucléophile et électrophile

Définition

Réaction de substitution nucléophile: La réaction de substitution nucléophile est une réaction chimique qui implique le déplacement d’un groupe partant par un nucléophile..

Réaction de substitution électrophile: La substitution électrophile est une réaction chimique impliquant le déplacement d’un groupe fonctionnel par un électrophile..

Partage électronique

Réaction de substitution nucléophile: Dans la réaction de substitution nucléophile, le nucléophile fait don de ses électrons.

Réaction de substitution électrophile: Dans la réaction de substitution électrophile, électrophile accepte les électrons.

Charge électrique

Réaction de substitution nucléophile: Dans les réactions de substitution nucléophile, le nucléophile est chargé négativement ou chargé de manière neutre et la molécule acceptant les électrons est chargée positivement ou chargée de manière neutre..

Réaction de substitution électrophile: Dans une réaction de substitution électrophile, l'électrophile est chargé positivement ou de manière neutre et la molécule donneuse d'électrons est chargée négativement ou de manière neutre..

Conclusion

Les réactions de substitution nucléophiles et électrophiles sont des réactions fondamentales en chimie organique et inorganique. La principale différence entre les réactions de substitution nucléophiles et électrophiles est que la réaction de substitution nucléophile implique le déplacement d'un groupe partant par un nucléophile, tandis que la réaction de substitution électrophile implique le déplacement d'un groupe fonctionnel par un électrophile..

Courtoisie d'image:

1. “Substitution via benzyne” (domaine public) via Commons Wikimedia
2. «Schéma général pour la substitution d'acyle nucléophile catalysé de base» par Ckalnmals - Travail personnel (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
3. “Benzene-nitration-mécanisme” Par Benjah-bmm27 - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia
4. «Mécanisme SN1 aromatique» (domaine public) via Commons Wikimedia
5. “Mechanismus der Sn2 Reaktion-Seite001" de Poyraz 72 - Travail personnel (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
6. «Mécanisme ionique» (domaine public) via Commons Wikimedia

Référence:

1. "Substitution électrophile." Qu'est-ce que la substitution électrophile? N.p., n.d. Web. Disponible ici. 27 juin 2017. 
2.Hunt, Dr Ian R. «Substitution nucléophile.» Ch 8: Substitution Nucleophilic. N.p., n.d. Web. Disponible ici. 27 juin 2017. 
3. "B. Qu'est-ce que la substitution nucléophile? ”Chemistry LibreTexts. Libretexts, 24 juin 2016. Web. Disponible ici. 27 juin 2017.