Différence entre acyle et acétyle

Différence principale - Acyl vs Acetyl

Les termes acyle et acétyle désignent deux groupes fonctionnels de molécules organiques. Le groupe acétyle est un type de groupe acyle. Ces groupes fonctionnels contribuent directement à certaines réactions utilisées dans les procédures de synthèse et d’identification organiques. La principale différence entre acyle et acétyle est que acyle peut ou non contenir un -CH₃ groupe tandis que le groupe acétyle contient essentiellement un -CH₃ groupe.

Zones clés couvertes

1. Quel est Acyl
      - Définition, caractéristiques, exemples
2. Qu'est-ce que l'acétyle
      - Définition, caractéristiques, exemples
3. Similitudes entre acyle et acétyle
      - Aperçu des caractéristiques communes
4. Différence entre acyle et acétyle
      - Comparaison des différences clés

Mots clés: acétyle, acétylation, acyle, acylation, désacétylation, substitution électrophile, groupe partant, substitution nucléophile, oxoacide, substitution

Quel est Acyl

Un groupe acyle est un groupe fonctionnel répondant à la formule chimique de -C (O) R. Le groupe R peut être n'importe quel groupe alkyle. Le groupe R est lié à l'atome de carbone par une simple liaison et l'atome d'oxygène (O) est lié à l'atome de carbone par une double liaison. Le groupe acyle est formé d'un oxoacide.  

Figure 01: Structure générale du groupe Acyl

Une des réactions majeures que subissent les molécules contenant un groupe acyle est l'acylation. L'acylation est l'introduction d'un groupe acyle dans une molécule différente. L'exemple suivant montre l'acylation du benzène. Ici, le groupe "X" est un groupe partant (la plupart du temps un atome d'halogène). Le groupe acyle est attaché au cycle benzène, remplaçant un atome d'hydrogène du cycle benzène. Cette réaction s'appelle substitution électrophile puisque le groupe "X" quitte, ce qui confère à l'atome de carbone central du groupe acyle une charge positive. Par conséquent, le groupe acyle agit comme un électrophile. Ensuite, il remplace un atome d'hydrogène du noyau benzénique, appelé substitution..

Figure 02: Acylation du benzène

Le groupe acyle peut subir des réactions de substitution nucléophiles. C'est le remplacement du groupe partant de la molécule contenant le groupe acyle par un nucléophile. Par exemple, une molécule contenant un groupe acyle lié à un halogène peut subir des réactions de substitution nucléophile. Là, l'atome d'halogène peut être remplacé par un nucléophile tel qu'une amine. Le produit final serait alors un amide. Le sous-produit serait l'halogénure d'hydrogène (HX).

Figure 03: Substitution d'acyle nucléophile

Exemples de molécules contenant un groupe acyle

• Chlorures d'acyle (ex: chlorure de benzoyle)
• Amides (Ex: Benzamide)
• Aldéhydes (Ex: Propionaldéhyde)

Qu'est-ce que l'acétyle

Acétyle désigne un groupe fonctionnel de formule chimique -C (O) CH₃. Cela indique que le groupe acétyle est un dérivé du groupe acyle. Le groupe acétyle a essentiellement un groupe -CH3 (méthyle) lié à l'atome de carbone et un atome d'oxygène (O) lié par une double liaison à l'atome de carbone..

Figure 04: Structure du groupe acétyle

Les groupes acétyle subissent une acétylation. L'acétylation est l'introduction d'un groupe acétyle dans une molécule différente. L'exemple suivant montre l'acétylation du 2-bromosorcinol. Dans cet exemple, le groupe acétyle a remplacé un atome d'hydrogène du cycle benzénique. Le groupe partant de la molécule contenant le groupe acétyle est le groupe -OH. Par conséquent, le sous-produit serait H₂O molécule. La réaction opposée de l'acétylation est la désacétylation.

Figure 05: Acétylation

Exemples de molécules contenant des groupes acétyle

• Aldéhydes (Ex: Acétaldéhyde)
• Chlorures d'acyle (ex: chlorure d'acétyle)
• Acides carboxyliques (ex: acide acétique)
• Esters (ex: acétate de méthyle)
• Amides (Ex: Acétamide)

Similitudes entre acyle et acétyle

• L'acyle et l'acétyle ont tous deux une double liaison -C = O.

• Les deux groupes sont composés de groupes alkyle avec un autre groupe.

• La géométrie autour de l'atome de carbone des groupes acyle et acétyle est la même.

Différence entre acyle et acétyle

Définition

Groupe acyle: Le groupe acyle est un groupe fonctionnel ayant la formule chimique de -C (O) R.

Groupe acétyle: Acétyle désigne un groupe fonctionnel de formule chimique -C (O) CH₃.

Présence de groupe méthyle

Groupe acyle: Le groupe acyle peut contenir ou non des groupes éthyle.

Groupe acétyle: Le groupe acétyle contient essentiellement un groupe méthyle.

Réactions chimiques

Groupe acyle: Les molécules contenant un groupe acyle peuvent subir une acylation.

Groupe acétyle: Les molécules contenant des groupes acétyle peuvent subir une acétylation.

Conclusion

L'acyle et l'acétyle sont tous deux des dérivés d'oxoacides tels que l'acide carboxylique. La principale différence entre acyle et acétyle réside dans leur composition; acyle peut ou non contenir un -CH₃ groupe alors que le groupe acétyle contient essentiellement un -CH₃ groupe. Le groupe acétyle est un type de groupe acyle.

Courtoisie d'image:

1. “Groupe Acyl” (domaine public) via Commons Wikimedia
2. «Acylation de Benzene Friedel-Crafts» Par Krishnavedala - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia
3. «Acyl Halide plus Amine» (domaine public) via Commons Wikimedia
4. “Groupe acétyle” (domaine public) via Commons Wikimedia

Références:

1. “Introduction aux dérivés d’acides carboxyliques et à la réaction de substitution d’acyle nucléophile”. Libretexts, 21 juillet 2016. Web. Disponible ici. 28 juin 2017. 
2. Helmenstine, Anne Marie. «Définition du groupe Acyl». ThoughtCo. N.p., n.d. Web. Disponible ici. 28 juin 2017.