Différence entre l'aniline et l'acétanilide

Différence principale - Aniline vs acétanilide

L'aniline et l'acétanilide sont des composés organiques contenant de l'azote. Ils ont des propriétés chimiques et physiques très différentes. L'aniline a de nombreuses utilisations dans différentes industries. L'aniline est une amine aromatique puisqu'elle est composée d'un groupe phényle lié à un groupe amine. L'acétanilide est un amide aromatique. C'est une base très faible, et la basicité est encore moins que l'eau. C'est un composé solide à la température ambiante. Le principal processus de production de l'acétanilide implique la réaction entre l'anhydride acétique et l'aniline. La principale différence entre l'aniline et l'acétanilide est que l'aniline est un liquide huileux brun jaunâtre à la température ambiante tandis que l'acétanilide est un composé solide blanc à gris.

Zones clés couvertes

1. Qu'est-ce que l'aniline?
     - Définition, propriétés chimiques, production
2. Qu'est-ce que l'acétanilide?
     - Définition, propriétés chimiques, production
3. Quelle est la différence entre l'aniline et l'acétanilide
     - Comparaison des différences clés

Mots clés: acétanilide, anhydride acétique, amide, groupe amine, ammoniac, aniline, antifibronine, benzénamine, chlorobenzène, sels de diazonium, hydrogénation, nitrobenzène, azote, N-phénylacétamide

Qu'est-ce que l'aniline?

L'aniline est un composé organique contenant de l'azote, répondant à la formule chimique C₆H₇N. Il est composé d'un groupe phényle lié à un groupe amine. Comme elle est composée d'un cycle benzénique, l'aniline est un composé aromatique. L’une des principales utilisations de l’aniline est son utilisation comme précurseur de la production de polyuréthane..

La masse molaire d'aniline est de 93,129 g / mol. L’aniline est le nom IUPAC préféré pour ce composé, mais le nom systémique IUPAC est benzenamine. À la température ambiante, l'aniline est un liquide brun jaunâtre. C'est un liquide huileux avec une odeur âcre. Le point de fusion de l'aniline est de -6 ° C et le point d'ébullition de 184,1 ° C..

L'aniline est une molécule plane. C'est une base faible due à la présence d'une paire isolée sur l'atome d'azote. L'aniline est produite industriellement par hydrogénation catalytique de nitrobenzène. Lors de la fabrication de l'aniline, le nitrobenzène est d'abord produit par nitration du benzène en utilisant un mélange d'acide nitrique et d'acide sulfurique à 50-60^oEnsuite, le nitrobenzène est hydrogéné en présence d’un catalyseur métallique..

Figure 1: Production d’aniline à partir de nitrobenzène

La réaction entre l'ammoniac et le chlorobenzène est un autre procédé de production d'aniline. La réaction est la suivante. Ici, des conditions de température et de pression spécifiques sont requises.

Figure 2: Production d’aniline à partir de chlorobenzène

L'aniline étant une base faible, elle peut former des sels à partir des réactions entre l'aniline et les acides minéraux. En milieu acide, les sels de diazonium peuvent être produits à partir d’aniline par réaction entre l’aniline et l’acide nitreux. Les sels de diazonium sont des composants très importants pour de nombreuses productions de colorants.

Qu'est-ce que l'acétanilide?

L'acétanilide est un amide de formule chimique C₈H₉NON. A température ambiante, c'est un composé solide sans odeur. Il a une couleur blanche à grise. L'acétanilide a une légère odeur de brûlé. Il a l'aspect d'une feuille.

Figure 3: Structure chimique de l'acétanilide

La masse molaire d'acétanilide est de 135,166 g / mol. Le point de fusion de l'acétanilide est de 114,3^oC et le point d'ébullition est 304^oC. Le nom IUPAC de ce composé est N-Phénylacétamide. Le nom commercial de l'acétanilide est Antifebrin.

L'acétanilide peut être produit par la réaction entre l'anhydride acétique et l'aniline. Mais lors de la production, la réaction doit être effectuée sous une hotte, car l'aniline est toxique et peut être absorbée par la peau..

C₆H₅NH₂ + (CH₃CO)₂O → C₆H₅NHCOCH₃ + CH₃COOH

Différence entre l'aniline et l'acétanilide

Définition

Aniline: L'aniline est un composé organique contenant de l'azote, répondant à la formule chimique C₆H₇N.

Acétanilide: L'acétanilide est un amide de formule chimique C₈H₉NON.

État physique

Aniline:  À la température ambiante, l'aniline est un liquide huileux.

Acétanilide: À la température ambiante, l'acétanilide est un solide blanc à gris.

Masse molaire

Aniline: La masse molaire d'aniline est de 93,129 g / mol..

Acétanilide: La masse molaire d'acétanilide est 135,166 g / mol..

Catégorie

Aniline: L'aniline est une amine.

Acétanilide: L'acétanilide est un amide.

Point de fusion et point d'ébullition

Aniline: Le point de fusion de l'aniline est de -6 ° C et le point d'ébullition de 184,1 ° C..

Acétanilide: Le point de fusion de l'acétanilide est de 114,3^oC et le point d'ébullition est 304^oC.

Production

Aniline: L'aniline peut être produite à partir de nitrobenzène ou de chlorobenzène.

Acétanilide: L'acétanilide est produit à partir d'aniline.

Basicité

Aniline: L'aniline est une base faible.

Acétanilide: L'acétanilide est une base très faible.

Conclusion

L'aniline et l'acétanilide sont des composés organiques aromatiques. Ces deux composés sont des composés basiques mais l'acétanilide est très faiblement basique que l'aniline. La principale différence entre l'aniline et l'acétanilide est que l'aniline est un liquide huileux brun jaunâtre à la température ambiante, tandis que l'acétanilide est un composé solide blanc à gris.

Référence:

1. «ANILINE.» Centre national d’information en biotechnologie. Base de données de composés PubChem, US National Library of Medicine, Disponible ici.
2. «Aniline». Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, inc., 26 septembre 2013, disponible ici.
3. Lancashire, Robert John. La préparation de l'acétanilide à partir d'aniline, disponible ici.

Courtoisie d'image:

1. “Aniline production” de Navstar sur Wikipedia anglais - Transféré de en.wikipedia à Commons. (Domaine public) via Commons Wikimedia
2. “Aniline from Chlorobenzene” Par Michał Sobkowski - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia
3. “Acetanilide” De Rune.welsh sur Wikipedia anglais - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia