Différence entre Carbocation et Carbanion
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Différence principale - Carbocation vs Carbanion
Carbocation et carbanion sont deux termes fréquemment utilisés en chimie organique. Ce sont des espèces chimiques organiques portant une charge électrique sur un atome de carbone. Les carbocations et les carbanions sont souvent utilisés comme intermédiaires de certaines réactions. La principale différence entre carbocation et carbanion est que carbocation contient un atome de carbone portant une charge positive alors que carbanion contient un atome de carbone portant une charge négative.
Zones clés couvertes
1. Qu'est ce que le carbocation?
- Définition, types, formation, réactions avec exemples
2. Carbanion c'est quoi
- Définition, types, formation, réactions avec exemples
3. Quelle est la différence entre Carbocation et Carbanion
- Comparaison des différences clés
Termes clés: Carbocation, Carbanion, Addition électrophile, Intermédiaires, Methyl Carbanion, Methyl Carbocation, Addition Nucleophilic, Carbanion primaire, Carbocation primaire, Carbanion secondaire, Carbocation secondaire, Carbanion tertiaire, Carbocation tertiaire,
Planaire Trigonal, Pyramidal
Qu'est ce que le carbocation?
Le terme carbocation peut être défini comme un ion contenant un atome de carbone chargé positivement. Carbocation fait référence à la molécule entière, pas seulement à l'atome de carbone chargé positivement. Un carbocation peut avoir une ou plusieurs charges positives. Ces carbocations sont généralement instables car les orbitales p de l’atome de carbone sont libres du fait de la perte d’électrons. Par conséquent, les carbocations sont très souvent réactifs. Cela favorise la réaction entre un carbocation et un nucléophile. Les carbocations sont paramagnétiques en raison d'un appariement incomplet des électrons. En règle générale, les carbocations montrent sp2 hybridation. En effet, un atome de carbone à charge positive ne peut être entouré que de trois liaisons. La géométrie autour de ce carbone est plan trigonale.
Généralement, les carbocations sont divisés en quatre groupes en fonction du nombre d'atomes de carbone auxquels l'atome de carbone chargé positivement est attaché..
Types de carbocation
Carbocation de méthyle
Ces carbocations contiennent un atome de carbone chargé positivement qui n'est lié à aucun autre atome de carbone..
Figure 01: Carbocation de méthyle
Carbocation primaire
Ici, l'atome de carbone chargé positivement dans le carbocation est connecté à un autre atome de carbone par une liaison covalente. Ce type de carbocations est stable que les carbocations méthyliques mais le sont moins que les autres carbocations.
Figure 02: Carbocation primaire. Ici, un groupe -HH3 est attaché à l'atome de carbone chargé positivement.
Carbocation secondaire
L'atome de carbone chargé positivement est lié à deux autres atomes de carbone. Ces carbocations sont stables que les carbocations primaires.
Figure 03: Un carbocation secondaire. Ici, l'atome de carbone chargé positivement est lié à deux autres atomes de carbone. Ces deux atomes de carbone sont représentés par des cercles rouges.
Carbocation tertiaire
L'atome de carbone chargé positivement est attaché à trois autres atomes de carbone. Cette forme est très stable.
Figure 04: Carbocation tertiaire
Formation de carbonatation
Rompre le lien entre un groupe partant et Carbon Atom
Si la molécule organique a un bon groupe partant, elle peut quitter la molécule par ionisation. Cette ionisation donne la paire d'électrons de liaison au groupe partant, ce qui entraîne une charge positive sur l'atome de carbone..
Addition électrophile
Un électrophile peut attaquer une liaison pi et établir une liaison covalente avec l'un des atomes de carbone vinyle. Cela provoque une charge positive de l'autre atome de carbone vinylique en raison du manque d'électrons.
Figure 06: Addition électrophile de «X»
En raison de la haute réactivité des carbocations, ils subissent très facilement des réactions chimiques.
Réactions des carbocations
Addition nucléophile
Un nucléophile est une espèce chimique riche en électrons. Il peut donner des électrons à l'atome de carbone du carbocation chargé positivement en formant une liaison covalente avec l'atome de carbone..
Figure 07: Les paires d'électrons de l'atome d'oxygène dans H2O peuvent être données à un carbocation
Réarrangement
Le carbocation peut être réarrangé pour former un carbocation stable autre que le carbocation existant en échangeant les électrons de liaison avec des liaisons adjacentes..
Figure 08: Réarrangement des carbocations
L'image ci-dessus montre le réarrangement d'un carbocation. Là, la charge positive est déplacée d'un atome de carbone à l'autre. Mais la nouvelle structure est stable car il s’agit d’un carbocation secondaire. L'ion initial était un carbocation primaire.
Carbanion c'est quoi
Un carbanion est un ion qui contient un atome de carbone chargé négativement. Contrairement à un carbocation, un atome de carbone portant la charge négative est sp3 hybridée et la géométrie est pyramidale (sauf pour le benzyl carbanion). Les orbitales les plus externes de l'atome de carbone obéissent à la règle de l'octet, avec huit électrons. Un carbanion agit presque toujours comme un nucléophile. Par conséquent, il peut réagir avec les électrophiles. Les carbanions sont diamagnétiques en raison de l'achèvement du couplage des électrons.
Différents types de carbanes
Méthyle Carbanion
L'atome de carbone chargé négativement n'est lié à aucun autre atome de carbone.
Figure 09: Le méthyl-carbanion
Carbanion Primaire
Ici, l’atome de carbone chargé négativement dans le carbanion est relié à un autre atome de carbone par une liaison covalente.
Figure 10: Un carbanion primaire
Carbanion secondaire
L'atome de carbone chargé négativement est lié à deux autres atomes de carbone.
Figure 11: Un carbanion secondaire
Carbanion Tertiaire
L'atome de carbone chargé négativement est attaché à trois autres atomes de carbone.
Figure 12: Carbanion tertiaire
Un carbanion se forme lorsqu'un groupe ou un atome quitte les électrons de liaison.
Figure 13: L'atome H part sous la forme d'un proton, donnant le couple d'électrons de liaison à l'atome de carbone
Les carbanions subissent principalement des réactions d’addition électrophiles car ils peuvent agir en tant que nucléophiles. Par conséquent, ils réagissent avec les électrophiles.
Principales réactions des carbanions
Réactions d'addition
Figure 14: Dans le benzyl carbanion, l'atome de carbone chargé négativement est hybridé sp2 et présente une géométrie plane. (c'est une exception comme mentionné ci-dessus)
Réarrangement
Figure 15: Les structures de résonance des carbanions
La structure des carbanions peut être modifiée afin d'obtenir la structure la plus stable. Là, les paires d'électrons de liaison peuvent être déplacées. Ceci fait que le carbanion devienne un ion normal, pas un carbanion.
Différence entre Carbocation et Carbanion
Définition
Carbocation: Le carbocation est un ion contenant un atome de carbone chargé positivement.
Carbanion: Carbanion est un ion contenant un atome de carbone chargé négativement.
Hybridation
Carbocation: L'atome de carbone portant la charge positive est sp2 hybridé en carbocation.
Carbanion: L'atome de carbone portant la charge négative est sp3 hybridé en Carbanion.
Géométrie
Carbocation: La géométrie de l'atome de carbone est planaire trigonale dans Carbocation.
Carbanion: La géométrie de l'atome de carbone est pyramidale à Carbanion.
Propriétés magnétiques
Carbocation: Le carbocation est paramagnétique.
Carbanion: Carbanion est diamagnétique.
Les réactions
Carbocation: Le carbocation agit comme un électrophile dans les réactions chimiques.
Carbanion: Carbanion agit comme un nucléophile dans les réactions chimiques.
Conclusion
Carbocation et carbanion désignent des espèces chimiques organiques portant une charge électrique sur un atome de carbone. La principale différence entre le carbocation et le carbanion est que le carbocation contient un atome de carbone portant une charge positive, tandis que le carbanion contient un atome de carbone portant une charge négative..
Références:
1.Agrawal, Ravin. “Carbanions (Structure, Stabilité, Formation).” CHIMIE. Ravin agrawal, 25 nov. 2016. Web. Disponible ici. 05 juillet 2017.
2. ”Carbocations.” Chimie LibreTexts. N.p., 21 juillet 2016. Web. Disponible ici. 05 juillet 2017.
Courtoisie d'image:
1. «Méthylation» de Wickey-nl - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia
2. “ElectrophilicAdditionmechanism” de V8rik sur Wikipedia anglais (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
3. "Nucléaire de recombinaison de la partie 2 de la réaction NS1" par V8rik sur Wikipedia anglais (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
4. «Réorganisation du carbocation» par FlyScienceGuy - Travail personnel (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia
5. "Réaction Gabriel du malonate d'éthyle-carbanion" Par henry3bis - Travail personnel (GFDL) via Commons Wikimedia
6. "Mécanisme Caribion de l'OMPDC" Par Shareef164 - (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
7. “Substituted Carbanions V.1" de Jü - Travail personnel (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
