Différence entre la conjugaison et l'hyperconjugaison
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Différence principale - conjugaison vs hyperconjugaison
Les termes conjugaison et hyperconjugaison sont associés à des composés organiques non saturés. Le terme conjugaison a différentes significations en chimie; La conjugaison peut désigner la jonction de deux composés pour former un seul composé ou le chevauchement de p-orbitales sur une liaison σ (liaison sigma). Puisque nous comparons la conjugaison avec l'hyperconjugaison, c'est-à-dire l'interaction des liaisons σ avec un réseau π, nous examinerons dans cet article la deuxième définition de la conjugaison. Ainsi, la principale différence entre la conjugaison et l'hyperconjugaison est que la conjugaison est le chevauchement des orbitales p sur une liaison σ alors que l'hyperconjugaison est l'interaction des liaisons σ avec un réseau pi.
Zones clés couvertes
1. Quelle est la conjugaison
- Définition, obligations Sigma, mécanisme
2. Qu'est-ce que l'hyperconjugaison?
- Définition, explication
3. Quelle est la différence entre la conjugaison et l'hyperconjugaison
- Comparaison des différences clés
Terme clé: Carbone, Carbocation, Conjugaison, Hydrogène, Hyperconjugaison, Orbital, Liaison Pi, Orbitale P, Liaison Sigma
Quelle est la conjugaison
La conjugaison est le chevauchement des orbitales p sur une liaison σ (liaison sigma). Une liaison sigma est un type de liaison covalente. Les composés insaturés ayant des doubles liaisons sont composés d'une liaison sigma et d'une liaison pi. Les atomes de carbone de ces composés sont sp2 hybridé. Depuis l'hybridation est sp2, il existe une orbitale p non hybridée pour chaque atome de carbone. Lorsqu'un composé possède des liaisons simples alternées (liaisons sigma) et des liaisons doubles (une liaison sigma et une liaison pi), les orbitales p non hybridées peuvent se chevaucher, formant ainsi un nuage d'électrons. Les électrons dans ces orbitales p sont alors délocalisés à l'intérieur de ce nuage d'électrons. Ce type de système délocalisé est appelé système conjugué. Par conséquent, ce chevauchement des orbitales p est appelé conjugaison.
Figure 1: Système conjugué au bêta-carotène
Une liaison sigma est une forte liaison covalente formée par un mélange frontal entre deux orbitales atomiques. Les liaisons covalentes les plus simples sont formées entre deux orbitales à deux atomes. Mais dans les atomes à structure atomique complexe, les orbitales atomiques subissent une hybridation (mélange d'orbitales atomiques pour former des orbitales hybrides ayant de nouvelles formes). Sp2 L'hybridation est l'hybridation entre une orbitale et deux orbitales p. Puisqu'un atome a trois orbitales p, il reste une orbitale p non hybridée après sp2 hybridation. Si tous les atomes de carbone adjacents d'un composé ont des orbitales p non hybridées, ces orbitales peuvent se chevaucher. Cela crée un système conjugué.
La conjugaison peut être observée dans les composés aromatiques, qui sont aussi des composés cycliques. Le benzène est un composé aromatique possédant un système d'électrons pi conjugué. Le cycle benzénique est composé de six atomes de carbone qui sont sp2 hybridé. Par conséquent, tous les six atomes de carbone ont des orbitales p non hybridées. Ces orbitales se chevauchent, formant un système conjugué.
Qu'est-ce que l'hyperconjugaison?
L'hyperconjugaison est l'interaction de liaisons σ avec un réseau pi. Ici, les électrons d’une liaison sigma interagissent avec une orbitale p partiellement (ou complètement) adjacente ou avec une orbitale pi. L'hyperconjugaison augmente la stabilité d'une molécule.
Figure 2: Une hyperconjugaison peut survenir entre une orbitale Pi et une liaison Sigma
Une hyperconjugaison est provoquée par le chevauchement des électrons de liaison dans la liaison C-H sigma avec une orbitale p ou une orbitale pi de l'atome de carbone adjacent. L'atome d'hydrogène réside à proximité immédiate sous la forme d'un proton. La charge négative qui se développe sur l’atome de carbone est délocalisée en raison du chevauchement des orbitales p ou orbitales p.
L'hyperconjugaison a plusieurs effets sur les propriétés chimiques des composés. Par exemple, en carbocation, l'hyperconjugaison provoque la charge positive sur l'atome de carbone.
Différence entre la conjugaison et l'hyperconjugaison
Définition
Conjugaison: La conjugaison est le chevauchement des orbitales p sur une liaison σ (liaison sigma).
Hyperconjugation: L'hyperconjugaison est l'interaction de liaisons σ avec un réseau pi.
Composants impliqués
Conjugaison: La conjugaison a lieu entre les orbitales p.
Hyperconjugation: L'hyperconjugaison se produit entre les liaisons sigma et les orbitales p ou orbitales pi.
Occurrence
Conjugaison: La conjugaison a lieu dans des composés alternant des liaisons simples et doubles..
Hyperconjugation: L’hyperconjugaison se produit dans des carbocations ou d’autres composés qui ont des orbitales p ou orbitales p adjacentes à une liaison C-H.
Résultat
Conjugaison: La conjugaison donne un nuage d'électrons pi délocalisé.
Hyperconjugation: L'hyperconjugaison aboutit à des protons et à une molécule stabilisée.
Conclusion
Les deux termes conjugaison et hyperconjugaison décrivent des composés organiques non saturés. La principale différence entre la conjugaison et l'hyperconjugaison réside dans le fait que la conjugaison est le chevauchement des orbitales p sur une liaison σ alors que l'hyperconjugaison est l'interaction des liaisons σ avec un réseau pi.
Référence:
1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. “Conjugate Definition in Chemistry.” ThoughtCo, 19 mars 2017, disponible ici.
2. «Système conjugué». Wikipedia, Wikimedia Foundation, 26 janvier 2018, disponible ici..
3. Devyani Joshi, stagiaire chez SRS Pharmaceuticals Pvt. Ltd., India Suivre. “Hyperconjugation - chimie organique.” LinkedIn SlideShare, 10 nov. 2016, disponible ici.
Courtoisie d'image:
1. “Beta-carotene-conjugation” Par Sirjasonr - Travail personnel (Domaine Public) via Commons Wikimedia
2. “HyperconjugationInSubstitutedAlkenes” de V8rik sur Wikipédia en langue anglaise (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
