Différence entre le glucose D et L

Différence principale - Glucose D vs L

L'isomérie est divisée en deux grandes catégories: l'isomérie structurale et le stéréoisomère. Les isomères D et L sont des stéréoisomères qui ont la même structure chimique mais qui ne sont pas superposables en miroir. Le glucose est une molécule de sucre présente dans la nature sous forme de D-glucose ou de L-glucose. La principale différence entre le glucose D et le glucose L est que Le D-glucose fait pivoter la lumière polarisée dans le sens des aiguilles d'une montre tandis que le L-glucose fait tourner la lumière polarisée dans le sens contraire des aiguilles d'une montre.

1. Quelles sont les méthodes de représentation des isomères D et L
      - Projection de Fischer, Projection de Haworth, Confirmation du président
2. Qu'est-ce que le glucose D
      - Définition, structure, propriétés
3. Qu'est-ce que le glucose L
      - Définition, structure, propriétés
4. Quelle est la différence entre le glucose D et L
      - Comparaison des différences clés

Termes clés: Confirmation de la chaîne, Glucose D, Projection de Fischer, Glucose, Projection de Haworth, Isomérie, Glucose L, Stéréo-isomérie, Sucre

Quelles sont les méthodes de représentation des isomères D et L

Il est important d’apprendre les méthodes de représentation des isomères D et L avant d’examiner en profondeur la différence entre le glucose D et le glucose. Il existe trois méthodes pour présenter les structures moléculaires des isomères D et L.

Fischer Projection

C’est le moyen le plus courant et le plus simple d’établir une structure chimique pour un isomère. C'est une structure 2D et une structure linéaire.

Figure 1: Projection de Fischer pour le glucose D et L

Haworth Projection

Ceci est une représentation 3D de la molécule et montre la structure cyclique de la molécule. Le cycle se forme par la formation d’un pont traversant l’atome d’oxygène du groupe aldéhyde.

Figure 2: La projection Haworth du glucose D et L.

La structure cyclique a un pont à travers l'atome d'oxygène; ainsi, le glucose s'appelle Glucopyranose afin d'éviter toute confusion.

Confirmation du président

Figure 3: Confirmation du fauteuil β-D-Glucose Chair

La structure spatiale réelle d'une molécule est donnée par la confirmation de la chaire. Mais il est difficile de traiter cette structure dans les comparaisons et les identifications. Afin d'éviter toute confusion, ces isomères D et L sont appelés isomères α et β. Cette méthode est la méthode de représentation la plus précise.

Qu'est-ce que le D-glucose

Le D-glucose est une molécule de sucre capable de faire pivoter la lumière polarisée dans le sens des aiguilles d'une montre. Dans la projection de Fischer, le D-glucose montre quatre groupes -OH sur les côtés de la chaîne carbonée principale. Trois des groupes -OH sont du côté droit tandis que les autres groupes -OH sont du côté gauche (groupe -OH attaché au 3^rd atome de carbone).

Figure 4: Projection de D-Glucose par Fischer

Dans l'image ci-dessus, le groupe -OH à l'intérieur de la zone de couleur verte est situé à gauche, tandis que les autres groupes -OH se trouvent à droite..

Figure 5: Projection de D-Glucose de Haworth

Dans la projection de D-Glucose de Haworth, l’un des groupes -OH est dirigé vers le haut, tandis que les autres groupes -OH sont dirigés vers le bas.. 

Le D-glucose est la forme de glucose qui se trouve en abondance dans la nature. C'est la forme de base de stockage d'énergie et les êtres vivants utilisent le D-glucose pour répondre à leurs besoins en énergie.

Qu'est-ce que le L-glucose?

Le L-glucose est l'image inversée du D-glucose. Mais cette image miroir est non superposable avec le D-glucose. Par conséquent, le L-glucose est considéré comme l'énantiomère du D-glucose. Puisqu'il s'agit de l'image miroir, les groupes -OH de la projection de Fischer sont situés dans des directions complètement opposées. Cette structure comporte également trois groupes -OH du même côté et un autre groupe -OH du côté opposé. Mais contrairement au D-glucose, trois groupes -OH se trouvent du côté gauche de la chaîne carbonée principale, tandis que les autres groupes -OH se trouvent du côté droit..

Figure 6: Projection de Fischer de L-glucose

Dans la projection de D-Glucose par Fischer, les groupes -OH sont situés dans des directions opposées par rapport à la projection de D-Glucose par Fischer..

Figure 7: Projection de L-Glucose par Haworth

En considérant la projection de Haworth, les trois groupes -OH sont dirigés vers le haut et le groupe -OH est attaché au 3^rd le carbone est dirigé vers le bas.

Le L-glucose n'est pas abondant dans la nature. Mais on peut trouver du L-glucose dans certains fruits et légumes. Comme il s’agit de l’image miroir non superposable du D-glucose, la formule moléculaire et la masse molaire sont les mêmes pour les isomères du glucose D et L. Mais les propriétés chimiques et leur apparition seraient différentes en raison de dispositions spatiales différentes.  

Différence entre le glucose D et L

Définition

D-glucose: Le D-glucose est une molécule de sucre abondante dans la nature.

L-glucose: Le L-glucose est une molécule de sucre moins abondante dans la nature.

Rotation de la lumière

D-glucose: Le D-glucose peut faire pivoter la lumière polarisée dans le sens des aiguilles d'une montre.

L-glucose: L-glucose peut faire pivoter la lumière polarisée dans le sens inverse des aiguilles d'une montre.

Fischer Projection

D-glucose: La projection Fischer de D-Glucose a un groupe -OH sur le côté gauche de la chaîne carbonée principale tandis que les autres groupes -OH sont sur le côté droit.

L-glucose: La projection Fischer de L-Glucose a un groupe -OH sur le côté droit de la chaîne carbonée principale, tandis que les autres groupes -OH sont sur le côté gauche..

Haworth Projection

D-glucose: La projection de D-Glucose de Haworth a un groupe -OH orienté vers le haut, tandis que les autres groupes -OH sont orientés vers le bas..

L-glucose: La projection de L-Glucose de Haworth présente un groupe -OH orienté vers le bas, tandis que les autres groupes -OH sont orientés vers le haut..

Conclusion

Le glucose peut être trouvé dans la nature sous forme de D-glucose ou de L-glucose. La différence principale entre le glucose D et le glucose L réside dans le fait que le D-glucose fait pivoter la lumière polarisée dans le sens inverse des aiguilles d'une montre tandis que le L-glucose fait tourner la lumière polarisée dans le sens contraire des aiguilles d'une montre.

Références:

 1. «Configurations D et L». Configurations D et L. N.p., n.d. Web. Disponible ici. 06 juillet 2017. 
2. «Substance: Glucose». Société royale de chimie - Promouvoir l’excellence dans les sciences chimiques. N.p., n.d. Web. Disponible ici. 06 juillet 2017. 

Courtoisie d'image:

1. “DL-Glucose” De NEUROtiker - Travail personnel, domaine public) via Commons Wikimedia
2. “Projection de α-D- et α-L-Glucopyranose par Haworth” Par Vaccinationist - Propre travail (domaine public) via Commons Wikimedia
3. “Alpha-D-Glucose” De Yikrazuul - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia
4. “Beta-D-Glucose” Par Yikrazuul - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia