Différence entre énantiomères et diastéréoisomères
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Différence principale - énantiomères vs diastéréoisomères
Généralement, les isomères sont des molécules qui ont la même formule chimique mais un arrangement différent de ses atomes. Les isomères sont principalement regroupés en deux grandes catégories: les isomères structuraux et les stéréoisomères. Les isomères structurels ont la même formule moléculaire mais les atomes sont reliés de différentes manières. Les stéréoisomères sont des molécules qui diffèrent par la disposition spatiale de leurs structures. Les stéréoisomères sont à nouveau divisés en deux groupes appelés énantiomères et diastéréoisomères. La principale différence entre les énantiomères et les diastéréoisomères est que les énantiomères se trouvent sous forme d'images miroir tandis que les diastéréoisomères ne sont pas.
Zones clés couvertes
1. Quelle est la chiralité
- Brève explication
2. Que sont les énantiomères
- Définition, structure, propriétés
3. Que sont les diastéréoisomères
- Définition, structure, propriétés
4. Quelles sont les similitudes entre énantiomères et diastéréoisomères
- Caractéristiques communes
5. Quelle est la différence entre énantiomères et diastéréoisomères
- Comparaison des différences clés
Termes clés: stéréoisomères, centre chiral, énantiomères, diastéréoisomères, image miroir, isomères, chiralité
Quelle est la chiralité
Avant d'entrer dans les détails sur la différence entre énantiomères et diastéréoisomères, il est important de savoir ce qu'est la chiralité. Pour qu'une molécule ait des stéréoisomères, elle doit être essentiellement chirale. Pour avoir une chiralité, les molécules doivent avoir quatre groupes différents attachés à un carbone central. Ces groupes doivent pouvoir être distingués chimiquement. Dans ces molécules, l'atome de carbone est appelé carbone chiral ou centre chiral. Certains composés peuvent avoir plusieurs centres chiraux.
Que sont les énantiomères
Les énantiomères sont des molécules organiques qui sont des images miroir non superposables. Cela signifie que la disposition spatiale d'une molécule d'énantiomère ressemble à une image miroir de l'autre énantiomère. Mais ces deux molécules ne sont pas les mêmes. ainsi, ils ne sont pas superposables. Les énantiomères ont un atome de carbone central appelé carbone chiral et il est lié à quatre groupes chimiquement différenciables. Puisque les énantiomères se trouvent par paires, les deux molécules sont nommées Énantiomère R ou Énantiomère S. Les lettres R et S désignent le centre chiral de l'énantiomère qui donne une idée de la direction dans laquelle il va pivoter en présence de lumière polarisée dans le plan (rotation dans le sens R, rotation dans le sens anti-horaire).
Les énantiomères ont des propriétés physiques identiques, à l'exception de leur capacité à faire pivoter la lumière polarisée dans le plan en quantités égales mais dans des directions opposées. Les énantiomères ont également des propriétés chimiques identiques, sauf lorsqu'un autre centre carbone / chiral est impliqué. Les énantiomères viennent toujours par paires. Une molécule d’énantiomère ne peut avoir qu’une image miroir, puis une molécule d’énantiomère correspondante.
Figure 1: Enantiomères de la thalidomide
Que sont les diastéréoisomères
Les diastéréoisomères sont des stéréoisomères de type qui ne sont pas des images miroir les unes des autres. Ils sont également non superposables en raison de la disposition spatiale différente. Les diastéréomères peuvent avoir plus d'un centre chiral. Cis-trans Les isomères sont des diastéréoisomères, car ils ne sont pas des images miroir et ne sont pas superposables..
Les diastéréoisomères ont des points de fusion, points d'ébullition et densités différents. En d'autres termes, les diastéréoisomères ont des propriétés physiques et une réactivité différentes. Contrairement aux énantiomères, les diastéréoisomères ne sont pas toujours reconnus par paires car ils ne possèdent pas d'image miroir. Il peut y avoir plusieurs molécules qui sont des diastéréoisomères les unes des autres.
Figure 2: Cinq stéréoisomères de l’acide truxillique qui sont des diastéréoisomères les uns des autres.
Similitudes entre énantiomères et diastéréoisomères
- Les énantiomères et les diastéréoisomères sont des stéréoisomères.
- Les deux ont des centres chiraux et sont optiquement actifs.
- Les énantiomères et les diastéréoisomères ne sont pas superposables.
Différences entre énantiomères et diastéréoisomères
Définition
Enantiomères: Les énantiomères sont des stéréoisomères qui sont des images miroir non superposables..
Diastéréomères: Les diastéréoisomères sont des stéréoisomères non superposables et non des images en miroir.
Nombre d'isomères
Enantiomères: Les énantiomères sont toujours par paires.
Diastéréomères: Il peut y avoir plusieurs molécules qui sont des diastéréoisomères les unes des autres.
Propriétés physiques
Enantiomères: Les énantiomères ont des propriétés physiques identiques, à l'exception de la possibilité de faire pivoter la lumière polarisée dans le plan.
Diastéréomères: Les diastéréoisomères ont des propriétés physiques distinctes.
Morphologie
Enantiomères: La forme de la molécule est similaire en énantiomères.
Diastéréomères: Les diastéréomères ont différentes formes moléculaires.
Conclusion
Les isomères peuvent être divisés en deux grandes catégories nommées isomères structuraux et stéréoisomères. Parmi eux, les stéréoisomères sont optiquement actifs en raison de leur présence de centres chiraux. Les énantiomères et les diastéréoisomères sont les deux types de stéréoisomères. La principale différence entre les énantiomères et les diastéréoisomères est que les énantiomères se trouvent sous forme d'images miroirs, mais que les diastéréomères ne sont pas des images miroirs..
Références:
1. Brown, William H. «Acide acétique (CH3COOH)», Encyclopædia Britannica. Encyclopædia Britannica, inc., N.d. Web. Disponible ici. 07 juin 2017.
2. Helmenstine Anne Marie. «Acide acétique glacial par rapport à l'acide acétique ordinaire». ThoughtCo. N.p., n.d. Web. Disponible ici. 07 juin 2017.
Courtoisie d'image:
1. “Acide acétique” (domaine public) via Commons Wikimedia
2. “AceticAcid012" (domaine public) via Commons Wikimedia
