Différence entre énantiomères et épimères

Différence principale - Enantiomères vs Epimères

Les stéréoisomères sont des molécules qui ont la même formule moléculaire mais des arrangements spatiaux différents. Les énantiomères et les épimères sont des isomères optiques. Les isomères optiques sont une sous-classe de stéréoisomères. Ils sont capables de faire pivoter la lumière polarisée dans le plan. Pour devenir des stéréoisomères, il devrait y avoir au moins un carbone chiral dans les molécules. En d'autres termes, une molécule avec un carbone chiral peut avoir des stéréoisomères en raison de différents arrangements spatiaux d'autres groupes attachés au carbone chiral. Une molécule peut avoir plus d'un carbone chiral. La principale différence entre les énantiomères et les épimères est que les énantiomères sont des images en miroir les uns des autres alors que les épimères ne sont pas des images en miroir les uns des autres.

Zones clés couvertes

1. Que sont les énantiomères
      - Définition, structure de base et exemples
2. Que sont les épimères
      - Définition, structure de base et exemples
3. Quelles sont les similitudes entre énantiomères et épimères?
      - Aperçu des caractéristiques communes
4. Quelle est la différence entre les énantiomères et les épimères
      - Comparaison des différences clés

Mots-clés: carbone chiral, chiralité, diastéréoisomères, énantiomère, épimères, épimérisation, isomères optiques, stéréoisomères

Que sont les énantiomères

Les énantiomères sont des isomères optiques qui sont des images miroir non superposables les uns des autres. Par conséquent, ces molécules se trouvent toujours par paires. Comme elles ne sont pas superposables, les deux molécules ne sont pas identiques. Mais la formule moléculaire des deux énantiomères est la même. Ils sont différents les uns des autres en fonction de la disposition spatiale des molécules.

Les énantiomères ont les mêmes propriétés physiques et chimiques à l'exception de la direction dans laquelle ils font pivoter la lumière polarisée dans le plan. Ils font pivoter la lumière polarisée dans des directions opposées. Par conséquent, un mélange d'énantiomères ayant des quantités égales de deux énantiomères ne montrera pas de rotation nette dans la lumière polarisée dans le plan. Ce type de mélange s'appelle un mélange racémique.

Figure 01: Enantiomères du 2-butanol. Ici, les signes + et - sont utilisés pour indiquer les directions opposées dans lesquelles la lumière polarisée dans le plan est en rotation par chaque molécule.

Les énantiomères ont des atomes de carbone chiraux. Un carbone chiral est un centre de carbone qui est lié à quatre atomes ou groupes différents. La présence d'un carbone chiral (dans une molécule) s'appelle chiralité. Pour devenir un énantiomère, deux molécules doivent avoir des configurations différentes sur chaque carbone chiral. Par exemple, si une molécule a deux atomes de carbone chiraux et qu'une autre molécule a la même formule moléculaire avec deux atomes de carbone chiraux, les deux molécules devraient être différentes au niveau des deux atomes de carbone chiraux, et non pas uniquement au niveau d'un carbone chiral.

Que sont les épimères

Les épimères sont des stéréoisomères qui contiennent plus d'un carbone chiral mais diffèrent les uns des autres par la configuration d'un seul carbone chiral. Par conséquent, ils ne sont pas des images miroir de l'autre. Les épimères sont une sous-classe de diastéréoisomères. Par conséquent, les épimères sont également des isomères optiques. Cela signifie que les épimères peuvent faire pivoter la lumière polarisée dans le plan.

La formation d'épimères s'appelle épimérisation. Ce processus d'épimérisation forme des épimères en modifiant le carbone chiral d'une molécule comportant plusieurs atomes de carbone chiraux. Puisque la différence entre deux épimères est dans un carbone chiral, ce carbone est appelé carbone épimère..

Figure 2: Le D-glucose est un épimère de D-mannose.

Comme le montre l'image ci-dessus, le D-glucose et le D-mannose sont des épimères l'un de l'autre. En effet, ils diffèrent les uns des autres par un atome de carbone (carbone épimère) alors que le reste de la configuration des molécules est identique.

Similitudes entre énantiomères et épimères

• Les énantiomères et les épimères sont des stéréoisomères.
• Les deux sont des types d'isomères optiques.
• Les énantiomères et les épimères montrent la chiralité.

Différence entre énantiomères et épimères

Définition

Enantiomères: Les énantiomères sont des isomères optiques qui ne sont pas superposables et se reflètent mutuellement..

Épimères: Les épimères sont des stéréoisomères qui contiennent plus d'un carbone chiral mais diffèrent les uns des autres par la configuration d'un seul carbone chiral..

Charbons Chiraux

Enantiomères: Les énantiomères sont différents les uns des autres à chaque carbone chiral.

Épimères: Les épimères sont différents les uns des autres avec un seul (ou quelques) carbones chiraux, mais pas tous.

Images miroir

Enantiomères: Les énantiomères sont des images-miroirs non superposables.

Épimères: Les épimères ne sont pas des images-miroirs les uns des autres.

Propriétés

Enantiomères: Les propriétés physiques et chimiques des énantiomères sont les mêmes sauf pour la rotation de la lumière polarisée dans le plan.

Épimères: Les propriétés physiques et chimiques des épimères sont différentes les unes des autres.

Conclusion

Les énantiomères et les épimères sont des stéréoisomères. Les énantiomères sont des paires de molécules qui ne diffèrent les unes des autres qu'en fonction de la disposition spatiale des atomes ou des groupes autour d'un carbone chiral dans ces molécules. Les épimères sont différents les uns des autres dans leurs configurations à un seul carbone chiral. La principale différence entre les énantiomères et les épimères est que les énantiomères sont des images inversées les uns des autres, alors que les épimères ne sont pas des images inversées les uns des autres.

Références:

1. Hunt, Dr. Ian R. “Enantiomères.” Ch 7: Enantiomers, disponible ici. Consulté le 18 août 2017.
2. “Epimers.” OChemPal, disponible ici. Consulté le 18 août 2017.

Courtoisie d'image:

1. "Enantiomères du 2-butanol par des marqueurs + et -" de HGTCChem. (CC BY 2.0) via Flickr
2. “Epimers-Glucose Mannose” de Mlicuana - Travail personnel (domaine public) via Commons Wikimedia