Différence entre estérification et saponification

Différence principale - estérification vs saponification

Les esters sont des composés organiques composés d'atomes de C, H et O. La présence du groupe -COOR indique qu'une molécule particulière est un ester. Les esters sont des composés polaires dus à la présence d'atomes d'oxygène. Ils sont également capables de former des liaisons hydrogène avec d'autres composés. Un ester est formé à partir de la réaction entre un acide carboxylique et un alcool en présence d'un catalyseur acide. Ce processus de synthèse s'appelle estérification. Le contraire de l'estérification s'appelle la saponification. La principale différence entre estérification et saponification est que estérification est la production d'un ester à partir d'un acide carboxylique et d'un alcool alors que la saponification est le clivage d'un ester dans l'acide carboxylique et l'alcool.

Zones clés couvertes

1. Qu'est-ce que l'estérification?
      - Définition, mécanisme
2. Quelle est la saponification
      - Définition, mécanisme
3. Quelle est la différence entre estérification et saponification
      - Comparaison des différences clés

Termes clés: alcool, acide carboxylique, ester, estérification, saponification

Qu'est-ce que l'estérification?

L'estérification est la synthèse d'un ester à partir d'un acide carboxylique et d'un alcool. Un catalyseur doit être utilisé pour mener à bien cette réaction afin de réduire l'énergie d'activation de la réaction. Le catalyseur doit être un catalyseur acide. De plus, la chaleur devrait être fournie en tant que source d’énergie, car il faut de l’énergie pour couper la liaison C-OH de l’acide carboxylique et en éliminer le groupe -OH..

Mécanisme d'estérification

La réaction se produit par l'élimination du groupe -OH de l'acide carboxylique et du proton du groupe -OH de l'alcool. Ensuite, le cation carboxylique et le nucléophile alcoolique réagissent l'un avec l'autre, formant l'ester. Les molécules d'eau sont un sous-produit de cette réaction. En effet, le proton éliminé de l'alcool réagira avec le groupe -OH éliminé de l'acide carboxylique, formant une molécule d'eau. L'ester pur peut être obtenu en ajoutant un agent déshydratant.

Figure 01: Processus d'estérification

La réaction d'estérification est un équilibre. Par conséquent, afin d’obtenir un rendement élevé en ester, nous pouvons ajouter un excès d’alcool; sinon, on peut utiliser un agent déshydratant capable d'éliminer l'eau produite lors de cette réaction. L’eau peut également être éliminée par une autre méthode telle que la distillation.

Quelle est la saponification

La saponification est le clivage d'un ester en acide carboxylique et en alcool. C'est la réaction en arrière de l'estérification. Cette réaction nécessite la présence d'une base et d'eau. En raison de la condition de base fournie par la base, l'ion carboxylate devient plus stable que la forme acide carboxylique. Par conséquent, l'ion carboxylate est séparé de la molécule d'ester. Cela n'a pas besoin d'énergie thermique. Il faut de l’eau pour fabriquer l’alcool et l’acide carboxylique en fournissant H⁺ et OH^-.

Mécanisme de saponification

Tout d'abord, le OH- de la base attaque l'atome de carbone de la liaison -COO- dans l'ester. En effet, l'atome de carbone est partiellement chargé positivement du fait de la présence de deux atomes d'oxygène sur ses deux côtés. C'est donc une cible facile pour un nucléophile. Ensuite, le groupe OH établit une liaison avec l'atome de carbone. Ensuite, un réarrangement a lieu afin de devenir stable. Ici, le groupe -OR de l'alcool est libéré, produisant de l'acide carboxylique, qui est le groupe partant dans cette réaction. Etant donné que l'ion carboxylate est plus stable dans le milieu basique, l'acide carboxylique résultant est déprotoné. Le proton éliminé est pris par le groupe -OR formant de l'alcool.

Figure 02: Saponification d'un acide gras

Dans l'exemple ci-dessus, le triglycéride est un ester. Il a 3 groupes ester. En présence d'une base, il forme le glycérol comme produit principal avec trois ions carboxylate. Le glycérol est un alcool composé de trois groupes -OH.

Différence entre estérification et saponification

Définition

Estérification: L'estérification est la synthèse d'un ester à partir d'un acide carboxylique et d'un alcool.

Saponification: La saponification est le clivage d'un ester en acide carboxylique et en alcool.

Réactifs

Estérification: Les réactifs en estérification sont un acide carboxylique et un alcool.

Saponification: Les réactifs de la saponification sont un ester, une base et de l'eau.

Des produits

Estérification: Les produits finaux de l'estérification sont l'ester et l'eau.

Saponification: Les produits finaux de la saponification sont l'ion carboxylate et l'alcool.

Catalyseur

Estérification: Le catalyseur d'estérification est un acide.

Saponification: Le catalyseur de saponification est une base.

Besoin de chaleur

Estérification: Le processus d'estérification nécessite de l'énergie thermique.

Saponification: La saponification ne nécessite pas d'énergie thermique.

Conclusion

La saponification est le processus inverse de l'estérification. La principale différence entre l'estérification et la saponification est que l'estérification est la production d'un ester à partir d'un acide carboxylique et d'un alcool, tandis que la saponification est le clivage d'un ester en acide carboxylique et en alcool..

Références:

1. “Saponification.” Chimie LibreTexts. Libretexts, 21 juillet 2016. Web. Disponible ici. 04 août 2017. 
2. ”Estérification -.” Chemoxy International. N.p., n.d. Web. Disponible ici. 04 août 2017

Courtoisie d'image:

1. “Saponification triglyceride-fr” de Pinpin - Le personnel de travail de wikipedia français (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia