Différence entre estérification et transestérification

Différence principale - estérification vs transestérification

Estérification et transestérification sont deux termes liés aux esters. Les esters sont des composés chimiques dérivés d'un acide en remplaçant son groupe -OH par un groupe alcoxy. Les esters sont typiquement formés d'acides carboxyliques. Ce sont des molécules polaires et peuvent former des liaisons hydrogène avec d'autres molécules en raison de la présence d'atomes d'oxygène. L'estérification est le processus utilisé pour produire un ester. La transestérification est la modification des esters par des réactions chimiques. La principale différence entre estérification et transestérification est que l'estérification comprend un ester en tant que produit final, tandis que la transestérification comprend un ester en tant que réactif.

Zones clés couvertes

1. Qu'est-ce que l'estérification?
      - Définition, mécanisme, exemples
2. Qu'est-ce que la transestérification?
      - Définition, mécanisme, exemples
3. Quelle est la différence entre estérification et transestérification
      - Comparaison des différences clés

Termes clés: alcool, groupe alkoxy, acides carboxyliques, estérification, esters, transestérification

Qu'est-ce que l'estérification?

L'estérification est le processus par lequel un ester est formé. Le plus souvent, cela se fait avec des acides carboxyliques. L'estérification se produit lorsqu'un acide carboxylique réagit avec un alcool. Cette réaction n'est possible que lorsqu'un catalyseur acide et de la chaleur sont fournis au mélange réactionnel. Sinon, il n'y aura pas de réaction même si l'acide carboxylique et l'alcool sont mélangés. En effet, ce processus nécessite une énergie élevée pour éliminer le groupe -OH de l'acide carboxylique. Par conséquent, un catalyseur est nécessaire pour réduire l'énergie d'activation de la réaction et la chaleur est nécessaire en tant que source d'énergie..

Le sous-produit formé dans cette réaction est de l'eau. Par conséquent, en présence d'un agent déshydratant, nous pouvons obtenir le produit ester pur. En modifiant l'acide carboxylique ou l'alcool, l'ester avec les atomes de carbone souhaités peut être obtenu. La réaction d'estérification est une réaction à l'équilibre. Par conséquent, pour obtenir un rendement élevé en ester, nous pouvons utiliser soit un excès d’alcool, soit un agent déshydratant pour éliminer l’eau du système. Sinon, l'eau peut être éliminée par une autre méthode telle que la distillation.  

Figure 01: Synthèse de l'acétate de méthyle

L'image ci-dessus montre la production d'acétate de méthyle en utilisant de l'acide éthanoïque et du méthanol comme réactifs. Le sous-produit est une molécule d'eau. La molécule d’eau est formée à partir du H⁺ vient de l'alcool et le ^-OH de l'acide carboxylique. Le catalyseur utilisé ici est l'acide sulfurique.

Qu'est-ce que la transestérification?

La transestérification est l'échange du groupe alkyle lié à l'atome d'oxygène de l'ester avec le groupe alkyle d'un alcool. Cette réaction nécessite des catalyseurs acides ou basiques afin de réduire l'énergie d'activation de la réaction..

Mécanisme

La transestérification d'un ester est initiée par l'attaque nucléophile par l'alcool. L’alcool qui enlève le proton attaché à l’atome d’oxygène devient un nucléophile en raison de la présence de paires d’électrons isolés. Ce nucléophile peut attaquer l'atome de carbone qui est attaché aux deux atomes d'oxygène. L'atome de carbone reçoit une charge positive partielle car les deux atomes d'oxygène attirent les électrons de la liaison vers eux-mêmes car l'affinité électronique des atomes d'oxygène est supérieure à celle de l'atome de carbone. Ainsi, ce carbone avec la charge positive partielle est un bon emplacement pour le nucléophile pour attaquer.

Figure 02: Réaction de transestérification

Cela forme une molécule intermédiaire composée d'ester et d'alcool liés à l'atome de carbone (à charge positive partielle) par son oxygène. Comme cet intermédiaire est instable, un réarrangement se produit. Là, le groupe -OR de l'acide carboxylique est éliminé. Mais le groupe alcool reste attaché au carbone. Maintenant, un nouvel ester est formé.

Ce mécanisme est utilisé dans la production de polyester.

Différence entre estérification et transestérification

Définition

Estérification: L'estérification est le processus dans lequel un ester est formé.

Transestérification: La transestérification est l'échange du groupe alkyle lié à l'atome d'oxygène de l'ester avec le groupe alkyle d'un alcool.

Ester

Estérification: L'ester est le produit final de l'estérification.

Transestérification: L'ester est un réactif de la transestérification.

Sous-produit

Estérification: Le sous-produit de l'estérification est une molécule d'eau.

Transestérification: Le sous-produit de la transestérification est une molécule nucléophile / alcool.

Catalyseur

Estérification: L'estérification nécessite un catalyseur acide.

Transestérification: La transestérification nécessite des catalyseurs acides ou basiques ou des enzymes.

Besoin en énergie

Estérification: L'estérification nécessite de l'énergie thermique pour produire l'ester.

Transestérification: La transestérification ne nécessite pas de chaleur. 

Conclusion

L'estérification est le processus dans lequel un ester est formé. La transestérification est le processus par lequel un ester est modifié. L'ester produit à partir de l'estérification peut être modifié à partir de la transestérification afin d'obtenir l'ester souhaité. La principale différence entre l'estérification et la transestérification réside dans le fait que l'estérification comprend un ester en tant que produit final, tandis que la transestérification comprend un ester en tant que réactif..

Références:

1. «Estérification: définition, processus et réactions». Study.com. Study.com, n.d. Web. Disponible ici. 04 août 2017. 
2. «Transestérification». Wikipedia. Wikimedia Foundation, 01 août 2017. Web. Disponible ici. 04 août 2017.

Courtoisie d'image:

1. "Estérification (acide acétique et méthanol)" par Doxépine - Son propre travail, domaine public) via Commons Wikimedia
2. “Mécanisme général de transestérification” Par Rifleman 82 - Travail personnel, domaine public) via Commons Wikimedia