Centre stéréogénique vs centre chiral

Différence principale - centre stéréogénique vs centre chiral

Centre stéréogénique et centre chiral sont deux termes utilisés pour expliquer le stéréoisomérisme en chimie organique. Ces deux termes sont souvent considérés comme identiques, mais il existe une différence entre centre stéréogénique et centre chiral. Tous les centres chiraux sont des centres stéréogéniques, mais tous les centres stéréogéniques ne sont pas des centres chiraux. Il est important de connaître la différence entre centre stéréogénique et centre chiral puisque c’est la présence de ces centres qui donne lieu à un stéréoisomère..

Zones clés couvertes

1. Qu'est-ce qu'un centre stéréogène?
      - Définition, caractéristiques
2. Qu'est-ce qu'un centre chiral?
      - Définition, caractéristiques
3. Centre stéréogénique vs centre chiral
      3.1.  Simillarités entre centre stéréogénique et centre chiral
              - Aperçu des caractéristiques communes
      3.2. Différence entre centre stéréogénique et chiral
              - Comparaison des différences clés

Mots-clés: chiralité, centre chiral, isomères, hybridation, stéréoisomérie, centre stéréogénique

Qu'est-ce qu'un centre stéréogène?

Un centre stéréogénique est un atome qui donne différents isomères lorsque des atomes ou des groupes qui y sont attachés sont échangés. Ces isomères sont appelés stéréoisomères car les structures des molécules sont les mêmes mais leurs arrangements spatiaux sont différents les uns des autres. En d'autres termes, les stéréoisomères ne diffèrent les uns des autres que par leur disposition en trois dimensions.

L'atome qui est le centre stéréogénique peut être soit sp² ou sp³ hybridé. Cela signifie qu'il peut avoir des doubles liaisons ou des liaisons simples. Les molécules achirales peuvent parfois aussi avoir des centres stéréogènes. Par conséquent, tous les centres chiraux sont des centres stéréogéniques. Mais un centre stéréogénique n'est pas essentiellement un centre chiral. Un bon exemple de ceci est cis-trans géométrie.

Figure 1: trans-2-butène

L'image ci-dessus montre un trans-2-molécule de butène. Il n'a pas de centre chiral. Mais il a un centre stéréogène. Parmi les atomes de carbone, les 2 et 3 atomes de carbone sont des centres stéréogènes, car les deux groupes liés aux atomes de carbone sont -H et -CH.₃ et ces groupes peuvent être échangés afin d'obtenir une nouvelle molécule, qui est le stéréoisomère de cette molécule. La nouvelle molécule est la cis-2-butène.

Qu'est-ce qu'un centre chiral?

Un centre chiral est un atome de carbone directement connecté à quatre groupes différents. Une molécule de centre chiral ne peut pas être superposée avec son image miroir. Pour cette raison, la molécule et l'image miroir sont considérées comme deux molécules différentes. L'atome de carbone est toujours sp³ hybridé afin qu'il puisse se lier à quatre groupes.

Par conséquent, une molécule avec un centre chiral peut toujours donner naissance à un stéréoisomère et un centre chiral est toujours un centre stéréogénique. Une seule molécule peut avoir plus d'un centre chiral.

Figure 2: Une molécule ayant un centre chiral

L'image ci-dessus montre un atome de carbone lié à un atome d'hydrogène (H) avec trois autres groupes, différents l'un de l'autre. (X, Y, Z). Là, l'atome de carbone est un centre chiral. C'est sp³ hybridé et est attaché à quatre groupes différents. Son image miroir est non superposable avec la molécule.  

Centre stéréogénique vs centre chiral

Similitudes entre centre stéréogénique et centre chiral

• La présence d’un centre stéréogène ou d’un centre chiral donne naissance à un stéréoisomère.

• Les centres chiraux sont toujours des centres stéréogéniques, mais tous les centres stéréogéniques ne sont pas des centres chiraux..

Différence entre centre stéréogénique et chiral

Définition

Centre stéréogénique: Un centre stéréogénique est un atome qui donne différents isomères lorsque des atomes ou des groupes qui y sont attachés sont échangés..

Centre chiral: Un centre chiral est un atome directement connecté à quatre groupes différents.

Hybridation

Centre stéréogénique: L'atome de carbone peut être soit sp² ou sp³ hybridé dans le centre stéréogène.

Centre chiral: L'atome de carbone est toujours sp³ hybridé dans le centre chiral.

Nombre de groupes

Centre stéréogénique: Le centre stéréogénique peut être attaché à trois ou quatre groupes.

Centre chiral: Le centre chiral comporte toujours quatre groupes.

Des obligations

Centre stéréogénique: Le centre stéréogénique peut avoir des liaisons simples ou des liaisons doubles.

Centre chiral: Les centres chiraux n'ont que des liaisons simples. 

Chiralité

Centre stéréogénique: Les centres stéréogéniques peuvent être trouvés dans les molécules chirales ou les molécules achirales.

Centre chiral: Les centres chiraux ne se trouvent que dans les molécules chirales.

Échange de groupes

Centre stéréogénique: Certaines molécules avec des centres stéréogènes donnent des stéréoisomères lorsque les groupes attachés sont échangés. (ex: cis-trans isomères)

 Centre chiral: Les molécules ayant des centres chiraux ne montrent pas de différence lorsque les groupes attachés sont échangés.

Conclusion

Tous les centres chiraux sont des centres stéréogéniques, mais tous les centres stéréogéniques ne sont pas des centres chiraux. De nombreuses caractéristiques distinctes peuvent être utilisées pour identifier la différence entre le centre stéréogénique et le centre chiral..

Références:

1.Helmenstine, Anne Marie. “Qu'est-ce qu'un centre chiral en chimie?” ThoughtCo. N.p., n.d. Web. Disponible ici. 20 juin 2017. 
2. Steréochimie. ”Le centre stéréogénique. N.p., n.d. Web. Disponible ici. 20 juin 2017.

Courtoisie d'image:

1. «Trans-2-butene» de JaGa - Fabriqué par BKChem et Inkscape (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. “Centre chiral” de Morivert - créé par Morivert (domaine public) via Commons Wikimedia